리더 포지션으로 일한지 몇 해가 흘렀지만, 그보다 더 긴 시간을 주니어로 보냈다. 권한도 작고, 늘 쫓겼던 주니어시절이었다.

연차가 늘며 경험이 생기자, 리더의 선택에 관해 불만이 생겼다. 이해가 가지 않는 상황에 에너지를 쏟지 못하고, 에너지를 쏟지 못하는 상황을 견디기 어려워, 늘 불만을 표현했다.

특히 잘못된 선택을 “잘못됐다” 말하고, 나름의 논리를 펼쳤다. 당시엔 이후 더 나은 선택을 위한 의견을 제시하는 거라 생각했다. 여러 아이디어가 모여야 더 나은 조직이 될 거란 생각이었다. 내 생각이 탁월하다고 생각했다. 내가 당당했던 이유는 올바른 행동이라 생각했기 때문이다.

그런데 최근 생각이 달라졌다. 잘못된 선택의 이유를 찾는 게 생각보다 쉽다는 거다.

사실 대부분의 시도는 실패 확률이 높더라. 특히 이해관계가 많을 수록 높더라. 나는 그동안 실패할 확률이 높은 상황을 두고, 실패할 이유를 생각하는데 많은 시간을 할애했나보다. 지금 생각해보면 실패할 이유를 찾는 것 보다 조직에 더 기여할 수 있는 일이 있지 않았을까 싶다.

실패를 확인하고는 “거봐 안 될 거라고 했잖아“라며 내 생각이 탁월했다는 근거로 썼던 과거을 후회한다. 분명 그보다 더 나은 행동이 있었을 거라 생각한다.

이제는 조금 더 명확히 알 수 있다. 실패를 예측하는 것보다, 성공의 가능성을 찾는 게 적어도 창업가에게는 훨씬 더 필요한 시간이라고. 적어도 미래를 그려나가야 하는 사람은 가능성에 더 포커싱해야 한다고.